Vào ngày 12 tháng 9 năm 2014, Big Sean thông báo rằng anh đã chuyển công tác quản lý cho công ty KWL sang công ty Roc Nation, và sau đó cho ra mắt bốn bài hát mới, "I Don't Fuck with You", "Paradise", "4th Quarter" và "Jit/Juke". Các bài hát được sản xuất bởi Kanye West, Mike Will Made It, DJ Mustard, Da Internz, DJ Dahi, Thadeous Martin, Nate Fox, L&F và Key Wane.[1] Trong tháng 10 năm 2014, Big Sean xác nhận rằng Eminem sẽ không hợp tác với anh trong album này, nhưng sẽ có sự tham gia của Kanye West, Chris Brown và Ariana Grande với vai trò khách mời.[2] Ngày 25 tháng 1 năm 2015, Big Sean cùng một số người bạn thông báo tên của album mới sẽ là Dark Sky Paradise.[3] Năm ngày sau, anh ra mắt danh sách bài hát và bìa của album; ngày phát hành là 24 tháng 2 năm 2015.[4]